Od 1970-ih do 1990-ih, Bulger je vladao podzemljem Bostona, a uhapšen je tek 2011. godine
U maglovitim ulicama južnog Bostona tokom 1970-ih, ime Whitey Bulger odzvanjalo je kao sinonim za strah i moć. James Joseph Bulger Jr., poznat kao Whitey zbog svoje bele kose, bio je figura koja je oblikovala kriminalnu scenu grada više od dve decenije. Njegova priča je priča o usponu iz siromašnog naselja do vrha mafijaške hijerarhije, ali i o padu koji je šokirao Ameriku.
Rođen 3. septembra 1929. godine u Dorchesteru, kao jedno od šestoro dece irsko-američke porodice, Bulger je rano pokazao buntovnički duh. Već sa 14 godina prvi put je uhapšen zbog krađe, a mladalački prestupi vodili su ga kroz niz hapšenja za krađu, falsifikovanje, napad i oružanu pljačku. Pet godina je proveo u popravnom domu, a nakon toga se pridružio američkom vazduhoplovstvu, gde je takođe završio u vojnom zatvoru zbog napada i bekstva. Ipak, 1952. godine dobija počasno otpuštanje iz službe.
Povratak u Boston označio je početak ozbiljnijeg kriminalnog puta. Bulger je učestvovao u nizu pljački banaka širom nekoliko saveznih država, što ga je dovelo do zatvorske kazne od 25 godina. Devet godina je proveo u zatvorima, uključujući i ozloglašeni Alkatraz, gde je, prema sopstvenim rečima, proveo tri godine i kasnije izjavio da bi voleo da mu na nadgrobnom spomeniku piše: “Radije bih bio u Alkatrazu.”
Po izlasku iz zatvora, Bulger se vraća kriminalu, prvo kao egzekutor za Donalda Killeena, a nakon Killeenove smrti 1972. godine, prelazi u Winter Hill Gang. Tu se ističe brutalnošću i lukavstvom, a povezuje se sa ubistvima više istaknutih članova rivalskih bandi, uključujući Spikea O’Toolea, Paulieja McGonaglea, Eddieja Connorsa, Tommyja Kinga i Buddyja Leonarda.
Godine 1979. Bulger preuzima vođstvo Winter Hill Ganga nakon što je dotadašnji šef Howie Winter završio u zatvoru zbog nameštanja trka konja. Tokom narednih šesnaest godina, kontroliše veliki deo trgovine drogom, klađenja i zelenašenja u Bostonu. U isto vreme, od 1975. do 1990. godine, Bulger postaje FBI-jev doušnik, koristeći veze svog brata Williama i prijateljstva sa policijom da bi pomagao u rušenju rivalske Patriarca mafije, dok istovremeno gradi sopstvenu, još nasilniju kriminalnu mrežu.
Sredinom 1990-ih, savezna istraga protiv njega se pojačava. U proleće 1994. godine, zajednička akcija DEA, državne i bostonske policije dovodi do toga da Bulger beži iz Bostona 1995. godine. Ulazi na FBI-evu listu deset najtraženijih begunaca, a godinama uspeva da izbegne hapšenje, menjajući identitete i boraveći na različitim lokacijama, često u društvu svojih bliskih partnerki, među kojima su bile Theresa Stanley i Catherine Greig.
Tek 2011. godine, nakon šesnaest godina bekstva, Bulger je uhapšen u Kaliforniji. Suđenje koje je usledilo trajalo je dva meseca, a na kraju je proglašen krivim za federalni reket, iznudu, zaveru i 11 ubistava. Bulger je osuđen na doživotnu robiju.
James “Whitey” Bulger preminuo je 30. oktobra 2018. godine. Njegova priča ostaje primer kako su kriminal, korupcija i dvostruki život mogli da traju decenijama u srcu američkog grada. Slučaj Whiteyja Bulgera i danas se proučava kao jedan od najpoznatijih primera infiltracije mafije u društvene i pravosudne strukture, ali i kao svedočanstvo o granicama i slabostima tadašnje policijske i pravosudne prakse.
